اولیویا، برنامه‌ریز رویدادهای سازمان‌یافته و منظم، در سازماندهی لجستیک برای یک سری اینترنتی با موضوع سبک زندگی که در یک کشتی کروز کارائیبی برگزار می‌شود، بسیار دقیق بوده است. اما وقتی مدیر جدید کروز، تونی، تجربه کروز را به شیوه شخصی خود تغییر می‌دهد، اولیویا متوجه می‌شود که برخی چیزها را نمی‌توان پیش‌بینی یا برنامه‌ریزی کرد - مانند عاشق شدن.